Como sabes, Windows tiene un sistema de ordenar los archivos por orden alfabético.
Realmente el orden es por símbolo, número y palabras.
Si quieres que tus archivos se ordenen por fechas debes usar el orden inverso, es decir, Año-Mes-Día
Es muy recomendable usarlo en modo AAMMDD y con solo 6 caracteres le das orden a los archivos en una carpeta.
TRUCO. Prueba a meter en una carpeta el listado de todos los documentos finales (los pdfs) con la fecha al principio y tendrás un listado de toda la documentación ordenada para darle a tus clientes.